Nella sua forma odierna la Concattedrale di Cortona viene costruita nella seconda metà del secolo XIV su disegno attribuito a Giuliano da Sangallo. Terminata nel 1507, viene elevata a Cattedrale il 9 giugno 1508 trasferendovi il titolo della chiesa di San Vincenzo fuori le mura. Sorge sugli avanzi di mura etrusche e medievali e sulle rovine, visibili in facciata, dell’antica Pieve di Santa Maria, costruita forse nel IV secolo sulle fondamenta di un tempio pagano. Tutto l’impianto architettonico ricorda la sua impostazione rinascimentale. Il portone centrale e quello laterale sono ritenute entrambe opere del Cristofanello (XVI secolo). L’altare maggiore è una pregevole opera del cortonese Francesco Mazzuoli (1664). Il campanile del 1566 è opera dell’architetto cortonese Francesco Laparelli, costruttore di La Valletta nell’isola di Malta e delle fortificazioni di Castel Sant’Angelo a Roma. Verso la fine del Cinquecento il vescovo Alberti costruisce, addossato alla muraglia dove c’è il portale del Cristofanello, un portico retto da esili colonne, il cui tetto è contornato da un’elegante balaustra. Sopra questo tetto e sopra la navata destra il vescovo Serristori, nel 1645, costruisce due gallerie che chiudono
tutta la finestratura destra.L’arco trionfale viene costruito nel 1731 da Alessandro Galilei; i banchi e gli stalli del coro da Vincenzo Conti e Stefano Fabbrucci, cortonesi, tra il 1684 e il 1688. La porta in bronzo che chiude la tomba dei vescovi, opera del romano Goffredo Verginelli, risale al 1964. Fra le opere pittoriche citiamo un celebre quadro di Pietro Berrettini, che ritrae la Natività, sul terzo altare nella parete sinistra, mentre un ciborio di marmo, attribuito al cortonese Ciuccio di Nuccio, si trova incassatonella parte terminale della stessa parete.Un Pietà trecentesca è collocata nella cappella situata al termine del lato destro. Degno di nota, sul terzo altare dello stesso lato, un mosaico di Gino Severini raffigurante il Sacro Cuore. Quadri di notevole pregio, attribuiti anche alla bottega del Signorelli, si trovano sulle pareti del coro. Un finestrone rettangolare, sulla parete di fondo del coro, ospita una vetrata colorata che rappresenta l’Assunta e Santi cortonesi, opera del pittore cortonese Giuseppe Ciotti, commissionata dal vescovo Franciolini nel 1960. La volta viene dipinta nella seconda metà del secolo XVIII dal pittore piemontese Giacinto Colombari.
Benito Chiarabolli